Ausgrabungen von 1969 in und um die Kirche San Michele brachten neolithische Feuersteine und Keramikscherben zutage. In der Nekropole von San Materno wurde Keramik aus der mittleren und späten Bronzezeit gefunden. Auf dem nahen Hügel Baladrum lag um 1000 v. Chr. eine befestigte Höhensiedlung, von der noch Reste von Trockenmauern vorhanden sind.

Ascona taucht in schriftlichen Quellen erstmals 1186 oder 1189 oder 1191 (unsichere Datierung) auf, als der Bischof von Como, Anselmo della Torre, Ländereien in Ascona und Locarno samt der Burg San Michele – castrum quod dicitur Sconae – dem Pietro de Duni und anderen Adligen zu Lehen gab, die diese danach ausbauten. 1224 wurde das Dorf als burgus de Scona erwähnt. Um 1250 verlegten die Mailänder Geschlechter Griglioni und die Carcani als Kriegsflüchtlinge ihren Sitz nach Ascona und bauten Burgen direkt am Seeufer, wo heute die Seepromenade liegt. Etwa gleichzeitig nahm die Familie Orelli einen Teil der Burg in Besitz, den sie umstrukturierten und ausbauten. Um 1400 verlagerte die Familie Duni ihren Wohnsitz von der Burg San Michele ins Dorf hinunter, wodurch Baufälligkeit und Zerfall der Burg begannen. Im 17. Jahrhundert wurde die baufällige Burgkapelle durch die Kirche San Michele ersetzt.

Bis ins 16. Jahrhundert bildeten Ascona und Ronco eine einzige Gemeinde. Bei der damaligen Trennung der Gemeinden behielt Ascona bis heute einen merkwürdig anmutenden circa 100 m breiten Streifen Buchenwaldes, der sich auf circa 1200 m ü. M. etwa 4 km nach Westen hinzieht. Grund für diesen territorialen Anspruch war damals die Nutzung des Buchenholzes für die Köhlerei. Noch heute sind Spuren zweier Kohlenmeiler erkennbar, und der Flurname Carbonera erinnert ebenfalls an die ehemalige Bedeutung dieses Waldes.

Ascona gehörte einst zu Mailand (siehe den Hauptartikel → Geschichte Mailands) und ab 1403 und 1512 als Ennetbergische Vogtei zur Alten Eidgenossenschaft. In der 1798 ausgerufenen Helvetischen Republik gehörte Ascona zum Kanton Lugano, und seit 1803 ist es eine Gemeinde des neu gegründeten Kantons Tessin (siehe den Hauptartikel →Geschichte des Kantons Tessin).

Der Hügel über Ascona, der Monte Verità, besass in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts – insbesondere zwischen 1900 und 1920 – eine grosse kulturelle Bedeutung. Dort sammelten sich Aussteiger, Lebensreformer und Revolutionäre und verkündeten in einer einzigartigen Mischung freie Liebe, Vegetarismus, Anarchie und kommunitäres Gedankengut.

Während der Zeit des Nationalsozialismus fanden deutsche Flüchtlinge Zuflucht in Ascona. So lebten dort zur gleichen Zeit beispielsweise die Publizistin Helene Stöcker, der Sexualwissenschaftler Magnus Hirschfeld, die Schriftsteller Ernst Toller und Max Barth sowie die Journalistin Dora Fabian.

Heute lebt Ascona vom Tourismus und beherbergt in der Sommersaison rund 20'000 bis 25'000 Feriengäste. Zudem betrug der Anteil der Zweitwohnungen im Jahr 2014 52 %, was nach schweizerischer Gesetzgebung keine neuen Zweitwohnungen mehr zulässt.

Die Domain ti-ascona wurde am 8. Februar 2016 registriert und ist seit diesem Datum online. Die Webseite wird laufend nach den neusten Sicherheitslinien überarbeitet.
 Aus diesem Grunde ist die Statistik nicht relevant. Die letzte Überarbeitung wurde am 2. Oktober 2019 gemacht.